Deadcat na comunidade
Azodicarboxilato de dietilo, abreviado na literatura como DEAD (do inglês diethyl azodicarboxylate, e algumas vezes como DEADCAT), é um composto orgânico com a fórmula estrutural CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3. Sua estrutura molecular consiste em um grupo funcional azo central, RN=NR, flanqueado por dois grupos etil éster. Este líquido laranja a avermelhado é um reagente valioso, mas também bastante perigoso e explode com aquecimento. Por conseguinte, o transporte comercial de azodicarboxilato de dietilo puro é proibido nos Estados Unidos e é realizado em solução ou em armazenamento com partículas de poliestireno. DEAD é um aza-dienófilo e um eficiente agente de desidrogenação, convertendo álcoois a aldeídos, tióis a dissulfetos e grupos hidrazo a grupos azo; também é um bom aceitador de elétrons. Enquanto DEAD é usado em numerosas reações químicas é mais conhecido como um componente chave da reação de Mitsunobu, uma estratégia comum para a preparação de uma amina, azida, éter, tioéter ou éster do álcool correspondente. É utilizado na síntese de vários produtos naturais e farmacêuticos como zidovudina, uma droga para tratamento de AIDS; FdUMP, um potente agente antitumor e procarbazina, uma droga quimioterápica.
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